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「2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン」||性病の全知識.com 【05/29update】
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
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2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
(2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は
有機合成
で用いられる
酸化剤
のひとつ。
DDQ
と略される。化学式は C
8
N
2
O
2
Cl
2
の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量の
ジクロロメタン
から
再結晶
により行う。
◆ 性質
p-
ベンゾキノン
に 4つの
電子求引基
が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と
電荷移動錯体
を形成し、その電子とプロトンを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。
◆ 用途
シクロヘキセン
を
ベンゼン
へといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。
シクロヘキサノン
誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また
p-メトキシベンジル
(PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-
アニスアルデヒド
とアルコールを与える(この場合溶媒に水を数%共存させる)。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能な
ヒドロキシ基
の
保護基
として用いることができる。
p-メトキシフェニル基
なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。
◆ 関連項目
・
ベンゾキノン
・
クロラニル
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