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銀鏡反応(ぎんきょうはんのう)は、トレンス試薬によってアルデヒド基をもつ化合物が酸化されてカルボン酸となり、還元された銀が析出する化学反応。19世紀前半に発見された。

実験室ではアルデヒド基の有無判定に使われ、工業的にも銀めっきの手法として利用されている。この銀鏡反応による鏡作りは、化学反応によって直ちに実用品を作ることができる数少ない貴重な例といえる。

◆ 反応

銀アンモニア錯イオンにアルデヒドを加えて加温すると、銀イオンが還元されて銀が析出する。ガラス容器でこの反応を起こすと文字通り銀の鏡ができる。還元剤としてグルコースを使うと成功しやすい。これはグルコースが水溶液中では平衡状態を保ち徐々に反応が進んでいくためである。脂肪族アルデヒドを使うと反応速度が速いので、失敗の可能性が高くなる。

◇ 反応式

硝酸銀溶液にアンモニア水を加えると酸化銀(I)の沈殿を生じるが、過剰アンモニア水で錯イオンとなって透明なアンモニア性硝酸銀水溶液(トレンス試薬)が得られる。

:2Ag⁺ + 2OH^- → Ag₂O + H₂O

:Ag₂O + 4NH₃ + H₂O → 2[外部リンク]Ag(NH₃)₂⁺ + 2OH^-

これにアルデヒド基を持つ化合物を加え、穏やかに加熱するとジアンミン銀(I)イオンが還元され、銀が析出する。

:RCHO + 2[外部リンク]Ag(NH₃)₂⁺ + 2OH^- → RCOOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O

◆ 関連項目

・フェーリング反応

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・銀鏡反応 page1