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酸化プロピレン(さんかプロピレン)は、分子式 C₃H₆O で表される有機化合物のひとつ。別名プロピレンオキシド、1,2-エポキシプロパン、メチルオキシランなど。

各種化成品の原料として重要であり、石油化学工業的に大量に生産されている。

◆ 性質

常温では無色でエーテル臭を持つ可燃性液体。毒性・麻酔作用があり、皮膚に接触すると薬傷を生じる。

沸点(34℃)、引火点(-37℃)ともに低いため、非常に引火しやすい。また、アルカリ存在下では重合反応が進行し発熱・爆発するおそれがある"酸化プロピレン製造装置の中間タンクにおいて混触危険物質を共存によるタンクの爆発" JST失敗知識データベース [外部リンク]http://shippai.jst.go.jp/fkd/Detail?fn=0&id=CC0000121&。日本においては、化学物質排出把握管理促進法の第1種指定化学物質(政令番号56)化学物質排出把握管理促進法-第一種指定化学物質一覧表 [外部リンク]http://www.prtr.nite.go.jp/msds/class1.htmlならびに消防法の危険物第四類特殊引火物消防法に定める危険物一覧(岡山県消防防災課) [外部リンク]http://www.pref.okayama.jp/somu/syobohoan/syoubou/shoubou_top/shobou_kiken_hinmei.htmに指定されている。

◆ 生産

酸化プロピレンは各種化成品の出発原料として重要で、1990年の年間世界生産量は350万トン社団法人 日本化学物質安全・情報センター [外部リンク]http://www.jetoc.or.jp/HP_SIDS/htmlfiles/75-56-9.html、1999年の年間日本国内生産量は326,457トンに達する化学物質の環境リスク評価 第1巻 環境省環境保健部環境リスク評価室 [外部リンク]http://www.env.go.jp/chemi/report/h14-05/chap01/03/12.pdf。プロピレンを原料として合成され、生産方法としてはクロロヒドリン法とハルコン法の2つが工業化されている科学技術動向2001年12月号 文部科学省科学技術政策研究所 科学技術動向研究センター [外部リンク]http://www.nistep.go.jp/achiev/ftx/jpn/stfc/stt009j/manuf.html, "プロピレンを基礎原料とする有機工業薬品の製造", 福岡大学講義資料 [外部リンク]http://www.cis.fukuoka-u.ac.jp/~rytanaka/IndOrg/IOC72-96.pdf。

クロルヒドリン法は、プロピレンに塩素ガスと水を反応させてクロロヒドリンとし、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどの塩基によって塩化水素を脱離させて合成する方法である。アルカリと塩素の中和反応の副生成物として大量の塩化ナトリウムまたは塩化カリウムが生成し、処理が必要となる。

ハルコン法は、プロピレンをイソブタンやエチルベンゼンなどの過酸化物を用い、触媒存在下で酸化する方法である。副生成物としてt-ブチルアルコールまたはスチレンなどが併産するが、クメンヒドロペルオキシド(クメンの過酸化物)を用いることで併産物の生じないプロセスも開発されている辻 純平, 山本 純, 石野 勝, 奥 憲章, "プロピレンオキサイド新製法の開発", 住友化学, vol.2006-I, 4-10 (2006). [外部リンク]http://www.sumitomo-chem.co.jp/cgi-bin/research/list.cgi?year=2006&number=01#0。

近年になり、プロピレンをtert-ブチルヒドロペルオキシドで酸化する方法が工業化された。さらに、過酸化水素を酸化剤とする方法がプラント化まで進んでいる"Propylene oxide routes take off" Chemical & Engineering News, 2006, Oct 9, 22-23.。後者の反応の副成物は水のみであるため、工業設備を簡略化できる有利さが期待されている。

この他、適切な触媒を用いることでプロピレンを酸素によって直接酸化する方法も開発されつつある例えば 公開特許公報 特開2003-113169 [外部リンク]http://www.aist.go.jp/aist-idea/cgi-bin/detail_data2.cgi?kind=1&seq=9180&no=1 など 。

◆ 用途

酸化プロピレンはそのまま使用されることは少なく、電子顕微鏡用の試料作製日立ハイテク "構造細胞生物学のための電子顕微鏡技術" [外部リンク]http://www.hitachi-hitec.com/em/emworld/technique/chapter1_3.htmlなど特殊用途の溶媒や、燃料気化爆弾の燃料として稀に用いられることがある程度である。生産量のほぼ全てが他の化成品の原料として使用される。

加水分解によって得られるプロピレングリコールは、ヒトに対する毒性が低く、適度な親水性を持つことから、食料品や化粧品などの保水剤や界面活性剤の原料として広く利用されている。開環重合してできるポリプロピレングリコール(ポリプロピレンオキサイド)も同様に利用される。また、プロピレンカーボネートやポリウレタンなどのプラスチック原料としても用いられる。

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