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酢酸(さくさん、旧字醋酸、acetic acid)は脂肪酸の一種で、簡単なカルボン酸のひとつである。酢に含まれる弱酸。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸である。

純粋な酢酸は融点約 17℃と室温よりやや低い程度であり、水分が少ないものは冬に凍ってしまうことから氷酢酸 (glacial acetic acid) と呼ばれる。

遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。

◆ 歴史

酢の歴史は文明と同程度に古く、酢酸産生菌はいたるところに存在する。そして、ビールやワインなど酒を醸造する文明は、アルコール飲料を大気にさらすと、自然な帰結により酢を発見することになる。

古代において、酢酸は化学的な面において使用されるようになる。ギリシヤの哲学者テオファントスは紀元前3世紀に酢が金属に作用して芸術に有用な顔料となり、白鉛(white lead, 炭酸鉛)あるいはビリジリス(virigiris, 酢酸銅を含む銅塩の混合物)の事について著述している。古代ローマ人は酸っぱくなったワインを鉛の壷で煮沸すると、sapa と呼ばれる非常に甘いシロップができることを見出している。Sapa は酢酸鉛を豊富に含み、その物質は、鉛の糖 (sugar of lead) とか土の糖 (sugar of saturn) と呼ばれ、ローマ貴族の間で鉛中毒を引き起こした。後のベートーベンの難聴も、好物のワインに含まれていた sapa による鉛中毒の結果であるとする説が有力である。

ルネサンス時代に錬金術師は金属酢酸塩を乾留して氷酢酸を製造した。16世紀のドイツの化学者アンドレアス・リバビリス (Andreas Libavius) は、氷酢酸の製法と、得られた氷酢酸と酢との物性の比較について著述している。酢のなかに水が存在するので、酢酸の物性は意味深いものとなり、氷酢酸と酢のなかの酸は別の物質であると明確に信じられていた。フランス人化学者のピエール・エディ (Pierre Adet) が両者が同一であると発見し、1847年にドイツ人化学者ヘルマン・コルベが最初に無機物から酢酸を合成した。

◆ 化学的性質

常温で無色液体、刺激臭、酸味がある。水、エタノール、エーテルとは任意の割合で混ざる。腐食性、可燃性がある。

水溶液中ではカルボキシル基からプロトンを失い、酢酸イオン (acetate ion) CH₃COO⁻ になることができる。酢酸の pKa は 25 °Cにおいて約 4.8 である。

気体では酢酸は個々の分子の形態をとらず、相互に水素結合して対を成している(二量体)。それゆえ、酢酸の気体は理想気体の振る舞いから大きく乖離している。

化学反応の面では、アルコールやアミンからそれぞれエステルやアミドを生成するなど、酢酸は一般的なカルボン酸の性質を示す。また、酢酸はアルケンに付加して酢酸エステルとなる。440 °Cに加熱すると分解して二酸化炭素とメタンとなるか、もしくはケテンと水とを生ずる。

◆ 生化学

酢酸はコエンザイムA (CoA) と結合した状態で、ほとんど全ての生命形態において代謝と生合成のプロセスにおける中核を担っている。それゆえ、砂糖やエタノールを含む食物や飲料にある種の細菌が作用すると酢酸を生ずるのである。

生物学上の重要性を示す例として、アルコール飲料を摂取すると、人体では酢酸が生産される。エタノールはアセトアルデヒドを経てアルデヒドデヒドロゲナーゼ酵素で酢酸に変換される。次いでアセチルCoAリガーゼでアセチルCoAへと変換される(アルコール飲料及びエタノールと人体の項に詳しい)。

◆ 製造

化学合成とバクテリアによる発酵の両方によって作られる。今日では発酵法は全世界での生産量の 10% を占めるに過ぎないが、食品の品質に関する法律は食用の酢として用いられる場合に生物由来である事を求めるものが多いため、依然として食酢の製造には重要である。化学工業で用いられる酢酸の 75% は次に説明するメタノールのカルボニル化によって作られている。他の方法はその下に示すYoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221: 253?265.。

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