酢酸 wikipedia|無料辞書
酢酸(さくさん、旧字
醋酸、acetic acid)は
脂肪酸の一種で、簡単な
カルボン酸のひとつである。
酢に含まれる弱酸。
IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名は
エタン酸である。
純粋な酢酸は融点約 17℃と室温よりやや低い程度であり、水分が少ないものは冬に凍ってしまうことから氷酢酸 (glacial acetic acid) と呼ばれる。
◆ 歴史
古代において、酢酸は化学的な面において使用されるようになる。ギリシヤの哲学者
テオファントスは紀元前3世紀に酢が金属に作用して芸術に有用な
顔料となり、
白鉛(white lead,
炭酸鉛)あるいはビリジリス(virigiris,
酢酸銅を含む銅塩の混合物)の事について著述している。古代
ローマ人は酸っぱくなったワインを鉛の壷で煮沸すると、sapa と呼ばれる非常に甘いシロップができることを見出している。Sapa は
酢酸鉛を豊富に含み、その物質は、鉛の糖 (sugar of lead) とか土の糖 (sugar of saturn) と呼ばれ、ローマ貴族の間で
鉛中毒を引き起こした。後の
ベートーベンの難聴も、好物のワインに含まれていた sapa による鉛中毒の結果であるとする説が有力である。
ルネサンス時代に
錬金術師は金属酢酸塩を乾留して氷酢酸を製造した。16世紀の
ドイツの化学者
アンドレアス・リバビリス (Andreas Libavius) は、氷酢酸の製法と、得られた氷酢酸と酢との物性の比較について著述している。酢のなかに水が存在するので、酢酸の物性は意味深いものとなり、氷酢酸と酢のなかの酸は別の物質であると明確に信じられていた。
フランス人化学者の
ピエール・エディ (Pierre Adet) が両者が同一であると発見し、1847年に
ドイツ人化学者
ヘルマン・コルベが最初に無機物から酢酸を合成した。
◆ 化学的性質
水溶液中では
カルボキシル基から
プロトンを失い、酢酸イオン (acetate ion) CH
3COO
− になることができる。酢酸の
pKa は 25 °Cにおいて約 4.8 である。
気体では酢酸は個々の分子の形態をとらず、相互に
水素結合して対を成している(
二量体)。それゆえ、酢酸の気体は理想気体の振る舞いから大きく乖離している。
◆ 生化学
酢酸は
コエンザイムA (CoA) と結合した状態で、ほとんど全ての生命形態において代謝と生合成のプロセスにおける中核を担っている。それゆえ、砂糖やエタノールを含む食物や飲料にある種の細菌が作用すると酢酸を生ずるのである。
◆ 製造
化学合成と
バクテリアによる
発酵の両方によって作られる。今日では発酵法は全世界での生産量の 10% を占めるに過ぎないが、食品の品質に関する法律は食用の酢として用いられる場合に生物由来である事を求めるものが多いため、依然として
食酢の製造には重要である。化学工業で用いられる酢酸の 75% は次に説明する
メタノールの
カルボニル化によって作られている。他の方法はその下に示す
[Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221: 253?265.]。
・酢酸 page1
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