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| ImageName = Dimethyl carbonate

| ImageFile1 = Dimethyl-carbonate-3D-balls.png

| ImageName1 = Ball-and-stick model of dimethyl carbonate

| IUPACName = 炭酸ジメチル

| OtherNames = DMC
炭酸メチル
炭酸ジメチルエステル

| Section1 =

| Section2 =

| Section7 =

-->

炭酸ジメチル(たんさんジメチル、dimethyl carbonate、略称 DMC)とは有機化合物で、炭酸のエステルの一種。水に難溶の無色の可燃性液体。

近年、メチル化の試剤としての用途が発見された。炭酸ジメチルはヨードメタンや硫酸ジメチルといった従来のメチル化剤よりも毒性が低く、生分解性に優れる。従来の合成はホスゲンを用いていたが、現在ではメタノールと一酸化炭素と酸素から触媒的に合成でき、グリーンケミストリーの概念に合うものとされるTundo, P; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706-716. DOI: [外部リンク] 10.1021/ar010076f。

:2 CH₃OH + 1/2 O₂ + CO → CH₃OC(=O)OCH₃ + H₂O

炭酸ジメチルはフェノールやチオフェノール、アニリン、ニトリルのα位、カルボン酸をメチル化できるShieh, W. C.; Dell, S.; Repi, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 2188-2191. DOI: [外部リンク] 10.1021/jo011036s。しかし多くの場合は高圧・高温条件が必要となり、耐圧反応容器が必要となる。その解決を目指すものとして2002年に、ジアザビシクロウンデセン (DBU) の添加により炭酸ジメチルの還流下 (沸点 90 ℃) で進行する安息香酸および誘導体のメチル化反応が報告された。

◆ 参考文献

◆ 関連項目

・ 二炭酸ジメチル

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・炭酸ジメチル page1