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| 溶媒3= | 溶解度3=

| 融点= 180| 融点注=

| 沸点= 208| 沸点注=

| pKa= | pKb=

| 旋光度= +41 – +43 (D体、c = 10 in エタノール、25 ℃)| 粘度= | 屈折率=

| 出典=

-->

樟脳(しょうのう)とは分子式 C₁₀H₁₆O で表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフル (camphre) あるいはカンファー (camphor) と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロ[外部リンク]2.2.1ヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン (bornan-2-one)、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。

◆ 性質と存在

樟脳は融点 180 ℃、沸点 208 ℃ の白色半透明のロウ状の昇華性結晶であり、強い刺すような香りを持つ。クスノキの精油の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。

クスノキはアジア、特にボルネオに産することから、樟脳の別名の起源となっている。

また初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究でノーベル化学賞を受賞したオットー・ヴァラッハは「Terpen und Camphor」という題名の書を著しているが、このCamphorはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている(一方、Terpenは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている)。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた(この場合のcamphorは「脳」と訳される)。代表的なものにmint camphor 薄荷脳(メントール)やborneo camphor 龍脳(ボルネオール)などがある。

◆ 製造

クスノキの葉や枝などのチップを水蒸気蒸留すると結晶として得ることができる。クスノキの中に含まれている樟脳は d体である。

一方、化学合成品はマツの精油などから得られる α-ピネンより合成される。後述の通り1920年代に開発された。

α-ピネンを塩化水素で処理すると、ワーグナー・メーヤワイン転位を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて塩化ボルニルとなる(この化合物も一時樟脳代替品として使用された)。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素を起こすが、その際に再び転位を起こして今度はカンフェンを与える。塩素原子とアンチペリプラナーの位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを活性白土で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンをギ酸あるいは酢酸と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを鹸化してイソボルネオールとした後、酸化することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階でラセミ化が起こるため、ラセミ体となる。

◆ 用途

血行促進作用や鎮痛作用、消炎作用などがあるために主に外用医薬品の成分として使用されている。かつては強心剤としても使用されていたため、現在でも駄目になりかけた物事を復活させるために使用される手段を比喩的に「カンフル剤」と呼ぶことがある。その他にも香料の成分としても使用されている。

また人形や衣服の防虫剤、また防腐剤、花火の添加剤としても使用されている。樟脳は皮膚から容易に吸収され、そのときにメントールと同じような清涼感をもたらし、わずかに局部麻酔のような働きがある。しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、発作、精神錯乱、炎症および神経と筋肉の障害の原因になりうる。万一、誤食があった場合は、病院に行くこと。よく有毒物質を飲んだときには消化器保護のため牛乳を飲ませる応急処置をするが、樟脳の場合は牛乳を飲ませてはいけない。樟脳は脂溶性のため体内に吸収され易くなってしまい危険である(牛乳には乳脂肪が含まれている)。

また、かつてはセルロイドの可塑剤として非常に大量に使用されていた。日本は台湾においてクスノキのプランテーションを経営していたため、20世紀はじめには世界最大の生産国であった。しかし1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。

無煙火薬の原料としてノーベルも注目していた。

日本では1962年まで日本専売公社(現・日本たばこ産業株式会社)によって専売されていた。

◆ 注記

樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。

◆ 応用品

・ 樟脳舟

樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり,表面張力の差によって前方に引っ張られ船が進む。時としてカオス的な予測できない動きをする。1960年代位までは縁日の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。

◆ 関連項目

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・樟脳 page1

・樟脳 page2