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基(き、group、radical)は化合物中の部分構造に対する呼称であるが、概念的に異なる事象に対して、いずれも同一の「基」という名称を与えているので、どの事象を意味するかは文脈によって異なる。

分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を区分することができる。この部分構造を基(radical)あるいは原子団と呼ぶ。

逆に、- Radical(〜基)の語は分子中の部分構造を示す場合と、フリーラジカルを意味する場合とがある。後者の場合、以前はフリーラジカル(radical)も日本語で"〜基"と表記あるいは呼称されたことに由来するが、最近は"〜ラジカル"と呼び表されるのが普通である。後者についてはフリーラジカルの項に詳しい。

一方、原子団を構成する原子およびその連結様式は物性や反応性と対応しているので、物性や反応性を同一とする原子団の分類も「基」(Group)と呼ばれる。この場合、区分する基準の違いにより、

・特性基(とくせいき, Characteristic group)

・官能基(かんのうき, Functional group)

・置換基(ちかんき, Substitution group)

と呼ばれる。特に置換基の場合は、暗に置換する対象が存在しており、その対象は母化合物(ぼかごうぶつ)、母核(ぼかく)あるいは親化合物と呼称される。

置換基は化合物の系統あるいは命名を考える際の部分構造であり、母化合物(母核)と対となって使用される概念である。化合物の系統を単純な構造の化合物から複雑な構造の化合物へと系統づける場合、共通構造部分を母体とよび、相違する部分を置換基と呼ぶ。同一母化合物で置換基の異なる一連の化合物群をその母化合物の誘導体と呼称する。

官能基は物質の化学的属性(Chemical Profile)や化学反応性に注目した原子団の分類で、それぞれの官能基は特有の物性や化学反応性を示す。化学的な性質を化合物に与える原子群のこと。

特性基は化合物を特徴づける原子団の区分である。官能基は単一あるいは複数の特性基の組み合わせで構成される。特性基による区分はIUPAC命名法や化学反応機構を説明する場面で使用される例が多い。

◆ 特性基の一覧

主な特性基を次に示す。

・アルキル - 脂肪族化合物

・ハロゲン - ハロゲン化合物 (-Cl, -Br, -I, -F)

・ヒドロキシ - ヒドロキシ化合物 (-OH)

・アミノ - アミノ化合物 (-NH₂)

・イミノ - イミノ化合物 (=NH)

・N-オキシド - N-オキシド化合物(N→O)

・N-ヒドロキシ - ヒドロキシアミン化合物 (-NH-OH)

・ヒドラジン

・ニトロ - ニトロ化合物 (-NO₂)

・ニトロソ - ニトロソ化合物 (-NO)

・アゾ - アゾ化合物 (-N=N-)

・ジアゾ - ジアゾ化合物(-N⁺≡N)

・アジド - アジ化物(-N₃)

・オキシ,エポキシ - オキソ化合物、エーテル化合物(-O-)

・オキソ - オキソ化合物 (=0)

・カルボニル - エステル化合物、カルボン酸化合物(-CO-)

・フェニル - 芳香族化合物

・ホスフィノ - リン化合物

・チオ - スルフィド化合物 (-S-)

・S-オキシド (S→O)

・チオキシ (=S)

◆ 官能基の一覧

特性基一覧で述べた物を除き、主な官能基を次に示す。

・ヒドロキシ基 - アルコール - ヒドロキシ化合物

  ・ポリオール

・ヒドロキシ基 - フェノール - ヒドロキシ化合物

  ・ポリフェノール

・ペルオキシ - ペルオキシ化合物

・ケトン- カルボニル化合物

  ・アシル基 - カルボニル化合物

    ・アセチル基 - カルボニル化合物

  ・エノール

  ・エナミン

・アルデヒド基 - カルボニル化合物

・アセタール

・ヘミアセタール

・カルボキシル基 - カルボン酸

  ・酸無水物 - (カルボン)酸誘導体

  ・酸ハロゲン化物 - (カルボン)酸誘導体

  ・酸ヒドラゾン - (カルボン)酸誘導体

  ・酸アジド - (カルボン)酸誘導体

  ・過酸

  ・エステル - (カルボン)酸誘導体

    ・チオエステル

    ・硝酸エステル

    ・リン酸エステル

  ・アミド - (カルボン)酸誘導体

    ・チオアミド

  ・イミド - (カルボン)酸誘導体

    ・アミジン

  ・シアノ - カルボン酸誘導体

・オキシム

・チオール

  ・スルフィド

  ・ジスルフィド

・スルホン酸

  ・スルフェン酸

・ウレア - 尿素

  ・ウレタン - 尿素誘導体

  ・グアニジン

  ・チオ尿素

・イソニトリル (-NC)

・アレン (>C=C=C<)

  ・ケテン (-C=C=O)

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