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| IUPACName = 亜塩素酸ナトリウム

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亜塩素酸ナトリウム(あえんそさん—)は、亜塩素酸のナトリウム塩で、化学式 NaClO₂ と表される無機化合物である。

◆ 合成

二酸化塩素に水酸化ナトリウムと過酸化水素とを反応させると、亜塩素酸ナトリウムが得られる(式)。

:2ClO₂ + 2NaOH + H₂O₂ → 2NaClO₂ + O₂ + 2H₂O

◆ 性質

白色の結晶で、水によく溶ける。特異な刺激臭があり、水溶液に塩素(式)、あるいは次亜塩素酸ナトリウムを作用させたり、電気酸化を行うと、二酸化塩素が発生する。

:2NaClO₂ + Cl₂ → 2ClO₂ + 2NaCl

加熱により分解し、塩素酸ナトリウム (NaClO₃) と塩化ナトリウム (NaCl) に変わる。

◆ 用途

亜塩素酸ナトリウムは漂白剤、酸化剤として用いられる。

有機合成化学では、アルデヒドをカルボン酸へ変換する酸化剤として用いられる(式)。この反応の活性種は亜塩素酸 (HClO₂) である。

:RCHO + HClO₂ → RCO₂H + HOCl

反応は多くの場合、リン酸緩衝液などで pH を微弱な酸性に保った状態で行われる。さらに、系中で発生する次亜塩素酸 (HOCl) など、副反応を誘発する塩素化合物を捕捉するために、2-メチル-2-ブテンなどの捕捉剤(スカベンジャー)が添加される。

この反応は、収率や化学選択性が高く、後処理が簡便であるため、カルボン酸の合成法として非常に重要である。1級アルコールをカルボン酸に変換する場合でも、強い酸化剤を用いてアルコールを1段階で直接カルボン酸に変えようとするよりも、スワーン酸化やTPAP酸化によりアルコールをいったんアルデヒドに変え、それから上式の手法でカルボン酸とするほうが、収率や選択性が上回る場合が多い。全合成などで多用される手法である。

◆ 関連物質

・亜塩素酸

・亜塩素酸カリウム

・塩化ナトリウム

・次亜塩素酸ナトリウム

・塩素酸ナトリウム

・過塩素酸ナトリウム

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