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二硫化炭素(にりゅうかたんそ、carbon disulfide)は代表的な炭素の硫化物で、化学式は CS₂。溶媒として用いられる無色の液体。

◆ 化学的性質

純度が高いものは芳香を持つ無色の液体だが、保存中に分解しやすく黄色を呈し、悪臭を持つようになる。揮発性が高く、非常に引火しやすい(引火点 −30 ℃)ため、危険物第4類特殊引火物に指定されている。発火点は 90 ℃。硫黄やリンなどを溶かす溶媒として用いられる。きわめて有毒であり、殺虫剤としても使われる。

工業的には木炭と硫黄を高温に加熱して得られる。低温で反応させると、一硫化炭素が発生する。

:$\backslash rm\; C\; +\; 2S\; \backslash longrightarrow\; CS\_2$

ゴムの優秀な溶媒であり、また、ビスコースの製造に用いる。

有機化合物を良く溶解してプロトンNMRに検出されないので、重クロロホルムに溶けにくいサンプルで ¹H NMR 測定を行う際の溶媒に適している。

引火した場合は大量の水による消火を行う。燃焼により二酸化硫黄を発生するのでそれに対する注意も必要である。

蒸気でなく、皮膚からも吸収されるので取り扱いには注意が必要。誤って皮膚から吸収された場合、急性の二硫化炭素中毒症状は、視覚障害、精神の高揚を伴う興奮発作、次いで意識不明、昏睡、呼吸麻痺として現れる。

度々、より長時間の吸引による慢性の中毒症状は、頭痛、不眠、記憶・視覚・聴覚障害、神経炎、血管障害として現れる。

日本での取り扱いは、毒物及び劇物取締法、労働安全衛生法、消防法、高圧ガス保安法、化学物質排出把握管理促進法等の各規制を受ける。

容器に貯蔵する際は比重が水より重いことを利用し、二硫化炭素の上に注水し揮発を防ぐ水没貯蔵方法が用いられる。

アルコールと塩基、そしてヨードメタンと反応してキサントゲン酸メチルを与える。これはシュガエフ脱離 (Chugaev elimination) の基質であり、全体としてアルコールをアルケンに変換する手法になる。

:R−OH + CS₂ + CH₃I + NaOH → R−OC(=S)SCH₃

◆ 関連項目

・有機溶剤作業主任者

・毒物劇物取扱責任者

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・二硫化炭素 page1