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ヴェーラー合成(ヴェーラーごうせい、英:W?hler synthesis)は、有機化学における合成法の一つで、シアン酸アンモニウムを尿素へ変換する手法であるFriedrich W?hler (1828). "Ueber k?nstliche Bildung des Harnstoffs". Ann. Chim. Phys. 37: 330.。この化学反応は、1828年にフリードリヒ・ヴェーラーによって発見され、現代有機化学の出発点であると考えられている。しかし、ヴェーラーの反応はシアン酸アンモニウムの変換に関係するが、この塩は不安定中間体として生ずるだけである。ヴェーラーは、最初の出版物では別の反応物の組み合わせ(シアン酸とアンモニア、シアン酸銀と塩化アンモニウム、シアン酸鉛とアンモニア、シアン酸水銀とシアン酸アンモニウム)で反応を立証したW?hler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It? Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen J. Chem. Educ. 1996 73 883。

実際には、シアン酸カリウムと塩化アンモニウムの溶液を使って反応は立証される。これらの溶液を混ぜ、加熱して再び冷やす。化学変化の証明にはシュウ酸溶液が用いられ、シュウ酸化尿素の白色沈殿が得られるA Demonstration of W?hler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate Zolt?n T?th. J. Chem. Educ. 1996 73 539.。

代わりにシアン酸鉛とアンモニアを使っても反応を行うことができるRecreation of W?hler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings The Chemical Educator 1/Vol .3,NO.6 1998 ISSN 1430-4171。実際には複分解でシアン酸アンモニウムが形成している。

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シアン酸アンモニウムはアンモニアとシアン酸に化学分解する。求核付加反応を起こして尿素となると互変異性により異性化する。

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◆ 脚注

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・ヴェーラー合成 page1