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メビウス芳香族性(メビウスほうこうぞくせい、M?bius aromaticity)とは、非古典的な芳香族性のひとつ総説: Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2543-2546. DOI: [外部リンク] 10.1002/anie.200705568総説: Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697-3715. DOI: [外部リンク] 10.1021/cr030092l。よじれた環状化合物や、よじれた環状遷移状態を安定化させる要因となる。

◆ 概要

π電子を持つ原子が並んだ環がメビウスの帯のように途中でよじれ、環を1周するにともなって位相が反転する構造を考える。そのようなアヌレンについて、ヒュッケル則とは逆に、π電子の数が 4n 個になったときに安定化することが計算化学で予言されHeilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923-1928. DOI: [外部リンク] 10.1016/S0040-4039(01)89474-0、メビウス芳香族性と呼ばれてきた。メビウス芳香族性は長い間理論上のものにとどまっていたが、21世紀に入り実際にいくつかの例が合成され、NMR 上の異方性効果などで芳香族性の寄与が確かめられるようになったAjami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819-821. DOI: [外部リンク] 10.1038/nature02224Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869?7873 DOI: [外部リンク] 10.1002/anie.200700555Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681-684. DOI: [外部リンク] 10.1002/anie.200704407。

◆ 脚注

◆ 外部リンク

・ [外部リンク] M?bius aromaticity - IUPAC Gold Book

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