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ベンジジン (benzidine) は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル。

国際がん研究機関によってヒトに対する発癌性が認められており、日本では労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている労働安全衛生法、第五章 機械等並びに危険物及び有害物に関する規制、第二節 危険物及び有害物に関する規制、第五十五条。[外部リンク]http://www.jaish.gr.jp/anzen/hor/hombun/hor1-1/hor1-1-1-5-0.htm。

◆ 性質

純粋なものは常温で白色の固体であるが、空気および光で容易に酸化され暗赤色を呈する。水に不溶。

1960年代以降、ヒトに対する発癌性、特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなったため、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている。日本では1972年(昭和47年)に労働安全衛生法によって製造等が禁止されている答弁書第二〇号、内閣参質七七第二〇号、昭和五十一年五月二十八日。[外部リンク]http://www.sangiin.go.jp/japanese/joho1/syuisyo/077/touh/t077020.htm。

◆ 生産と用途

ベンジジンおよびその置換体は、対応する1,2-ジフェニルヒドラジンを酸によって転位反応させると得られる。この反応はベンジジン転位として知られる。

アニリンやトルイジンと同様に、亜硝酸ナトリウムによってアゾ化合物(テトラゾニウム)としてからカップリング反応させると不溶性の顔料となるため、かつては顔料中間体として利用された一例として、Franklin Beech, The Dyeing of Cotton Fabrics, Scott Greenwood & Co., London, 1901. [外部リンク] Project Gutenberg。現在でも置換体の3,3'-ジクロロベンジジンはピグメントイエローなどの有機顔料原料として利用されているhttp://www.env.go.jp/chemi/kurohon/http2004/sec1_2_1_9.html。

◆ 関連項目

・ テトラメチルベンジジン

◆ 脚注

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・ベンジジン page1