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| ImageNameL1 = Chemical structure of prismane

| ImageFileR1 = prismane-CPK.png

| ImageNameR1 = CPK model of prismane

| IUPACName = テトラシクロ[外部リンク]2.2.0.0^2,6.0^3,5ヘキサン

| Section1 =

| Section2 =

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プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱(トリプリズマン)、四角柱(=キュバン)、五角柱(ペンタプリズマン)の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。

◆ トリプリズマン

1869年、ラーデンブルクは当時謎とされていたベンゼンの構造を、三角柱型であると予想した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。1973年にトーマス・カッツが初めてこの構造の合成に成功した。大きなひずみがかかっている割には安定だが、徐々にベンゼンに異性化していく。半減期は 90 ℃で 11時間。

◆ ペンタプリズマン

四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」(housane)とも呼ばれる。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。

◆ 参考文献

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・プリズマン page1