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フルクトース(fructose、果糖(かとう)とも)とは、分子式C₆H₁₂O₆の単糖類。白色の結晶で水によく溶ける。糖の中ではもっとも甘味が強い。果物に多く含まれることから、この名前がある。フルクトースは温度により甘みが変化する(温度が低くなると甘みが強くなる)と言われている。

◆ 化学的性質

2位にケトン基があり還元性がなさそうに見えるが、塩基性水溶液中ではロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位による異性化によりアルドースに変化し銀鏡反応、フェーリング反応を示す。中性・酸性下では酸化剤と反応しない。

ブドウ糖と2位で縮合して二糖のスクロース(蔗糖)をつくる。

◆ 異性体

D体・L体の光学異性体が考えられるが,生物にはD体のものしか存在しない。

鎖状構造のD-フルクトースのC2のケトン基は,C5もしくはC6のヒドロキシ基と容易に分子内ヘミアセタールを形成し,環状構造に変化する。

環状構造の形成に伴い,C2炭素の不斉化が起こり,α,β異性体が生成する。

その結果,D体のフルクトースの環状構造には,「C5で環状化,または,C6で環状化」と「α型,または,β型」の組み合わせにより,

・α-D-フルクトピラノース(α-D-fructopyranose)

・β-D-フルクトピラノース(β-D-fructopyranose)

・α-D-フルクトフラノース(α-D-fructofuranose)

・β-D-フルクトフラノース(β-D-fructofuranose)

の計4種類の構造が存在することになる。

水溶液中では,これらは鎖状構造を経由して相互に変換する。すなわち,水溶液では鎖状構造を含め,計5種類の構造の平衡混合物となる。

フルクトースが低温でより甘くなるといわれるのは,このうち最も甘味の濃いβ-D-フルクトピラノースの,平衡時での割合が,低温では高く,高温では低くなるためである。

Image:Alpha-D-Fructofuranose.svg|α-D-フルクトフラノース

Image:Beta-D-Fructofuranose.svg|β-D-フルクトフラノース

Image:Alpha-D-Fructopyranose.svg|α-D-フルクトピラノース

Image:Beta-D-Fructopyranose.svg|β-D-フルクトピラノース

Image:Alpha-L-Fructose-structure-correct.png|α-L-フルクトフラノース

Image:Beta-L-Fructose-structure.png|β-L-フルクトフラノース

◆ 外部リンク

・[外部リンク] 果糖、フルクトース - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)

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