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フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、フラバンの誘導体。色素性を持つものが多い。植物ではカロテノイドと同様に酸素の多く発生する場所に存在するが、カロテノイドよりも色が淡いので分かりにくい。着色料として用いられたりもする。紅葉の誘発物質であるアントシアニンもフラボノイドである。アントシアニンやカテキン類など、抗酸化力をもたらすフェノール部位を持ちポリフェノールにも分類されるフラボノイドも多い。フラボノイドのうち、ルチンやクエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ばれることもある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。

シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンとイソフラボンを経てフラバノノールが生成し、フラバノノールからアントシアニジンやフラボノールを経て各種フラボノイドへ誘導される。

◆ 生合成

◇ フラバノンの生合成

フラボノイドはフラボノイドの一種であるフラバノンが様々な修飾をうけることで生合成される。

代表的なフラバノンであるナリンゲニン (naringenin) はアミノ酸であるフェニルアラニンから以下の経路で生合成されると言われている。

まず、フェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼ (PAL) によりシナモン酸 (cinnamic acid) へと変換される。次にシナメイト4ヒドロキシラーゼ (C4H) によりp-クマル酸 (p-coumaric acid) へと酸化される。p-クマル酸は4-クマレートCoAリガーゼ (4CL) によりp-クマロイルCoAへと活性化される。このp-クマロイルCoAがポリケチド合成酵素であるカルコン合成酵素 (CHS) の作用により3分子のマロニルCoAと縮合することでナリンゲニンカルコン (naringenin chalcone) へと変換される。このナリンゲニンカルコンがカルコンイソメラーゼ (CHI) により立体特異的に異性化されフラバノンへと変換される。

◆ 主な関連化合物

・フラバノン

・フラバノノール

・フラボン

・フラボノール

:*ケルセチン(代表的なフラボノール)

・イソフラボン

・アントシアニジン

:*アントシアニン(アントシアニジン配糖体)

・カテキン

・オーロン

・カルコン類

◆ フラボノイドを豊富に含んでいるとされる食品

・チョコレート

・ココア

・緑茶

・紅茶

・ワイン

◆ 外部リンク

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