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フラノース(Furanose)はフラン様の五員環を持った糖の総称である。

◆構造の特徴

フラノース環は、アルドペントースの環状ヘミアセタールまたはケトヘキソースの環状ヘミケタールである。

フラノース環は4つの炭素原子と1つの酸素原子を頂点に持ち、酸素の右側の1つの炭素はアノマーとなっている。最も番号の大きいキラル炭素(ハース投影式では通常酸素の左にくる)の向きによって、D体かL体かが決まる。L体のフラノースでは、最も番号の大きいキラル炭素の置換基は下向きであるのに対して、D体のフラノースではこれが上向きである。

またフラノース環には、アノマー炭素の水酸基の向きによって、α型とβ型がある。D体のフラノースでは、α型の水酸基は下向きであるのに対して、β型の水酸基は上を向いている。L体ではこの上下が逆になっている。通常、アノマー炭素は水溶液の中では変旋光を起こし、α型とβ型は常に移り変わりながら平衡状態を取る。

◆ 主なフラノース

画像:D-Erythrofuranose.PNG|エリトロフラノース

画像:D-Threofuranose.PNG|トレオフラノース

画像:D-Ribofuranose.PNG|リボフラノース

画像:D-Arabinofuranose.PNG|アラビノフラノース

画像:D-Xylofuranose.PNG|キシロフラノース

画像:D-Lyxofuranose.PNG|リキソフラノース

◆関連項目

・ピラノース

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・フラノース page1