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フタロシアニン(Phthalocyanine)は、4つのフタル酸イミドが窒素原子で架橋された構造をもつ環状化合物。ポルフィリンと類似の構造を持つ。略語Pc。

◆特徴

中心部分は遷移金属をはじめとした様々な元素と錯形成し、安定な錯体を形成する。分子全体にπ電子共役系が広がっているため、平面構造をとり、また強い色を呈する。特に錯体では青から緑色を呈するものが多い。

◆用途

耐光性が高く(褪色が少なく)、耐久性にすぐれることから顔料として使用される。特に銅フタロシアニン系はフタロシアニンブルー、高塩素化銅フタロシアニン系はフタロシアニングリーンと呼ばれ、それぞれ青ないし緑の有機顔料の代表的なものとして知られている。道路標識、新幹線の車体の青などはフタロシアニンの色である。またCD-Rの記録媒体としても応用されている。

◆歴史

1928年、イギリスの染料会社(後にICIに合併)の、フタル酸とアンモニアからフタルイミドを製造するプラントで、鉄が化合して偶然できているのを発見されたのが最初である。フタロニトリル、o-シアノベンザミド、フタルアニヒドライド、フタルイミドあるいはジイミノイソインドールなどのフタル酸派生物質を、銅などの金属塩と加熱することによっても得られる。

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