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フェーリング反応(フェーリングはんのう)は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。フェーリング液に還元性物質(アルデヒド基を持つ物質)を加えて温めると、酸化銅(I) (Cu₂O) の赤色沈殿が生成するというもので、還元性物質の検出や定量に用いられる。なお、ギ酸はアルデヒド基を有するが通常の条件ではフェーリング反応を示さない(極めて遅い)。

:R-CHO + 2Cu²⁺ + 4OH^- → R-COOH + Cu₂O + 2H₂O

フェーリング液とはドイツの化学者、ヘルマン・フォン・フェーリングが1848年に発明した試薬である。下記のA液・B液を使用直前に等量混合する。

・A液: 硫酸銅五水和物 CuSO₄・5H₂O 3.5g を水 50.0mL に溶かす。

・B液: 酒石酸カリウムナトリウム(ロッシェル塩)KOOCCH(OH)CH(OH)COONa 17.3g と水酸化ナトリウム NaOH 5.0g を水 50.0mLに溶かす。

A液の銅イオン(II)は、B液の水酸化ナトリウムによって塩基性になると、一度、水酸化銅(II)の青白色沈殿を生じてしまう。しかしB液にある酒石酸イオンによって安定な状態(銅のキレート錯イオン)で深青色の溶液となり、銅イオン(II)濃度を低く保ちながらも溶液中のアルデヒドによって還元されやすくなるように工夫されている。

銅イオンの還元反応に注目した半反応式

:2Cu²⁺ + 2OH^- + 2e^- → Cu₂O + H₂O

アルデヒドなどの酸化反応に注目した半反応式

:R-CHO + 2OH^- → R-COOH + H₂O + 2e^-

◆ 関連項目

・銀鏡反応

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