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ピロール(Pyrroleまたはpyrrol)は複素環式五員環芳香族化合物である。二重結合の位置が違う異性体に2H-ピロールと3H-ピロールがある。

◆ 性質

ピロールは窒素原子を含むが、その塩基性はアミンやピリジンに比べてはるかに低い。これは窒素原子のもつ孤立電子対が環全体に非局在化されているためである。

◆ ピロール環

分子内にピロールを部分構造として含む化合物は非常に多く、この構造をピロール環と呼ぶ。

ピロール環4個が炭素原子1個ずつをはさんで結合した環(テトラピロール環と総称する)には、ヘム(ヘモグロビンやシトクロムに含まれる)のポルフィリン環、クロロフィルのクロリン環、ビタミンB12のコリン環などがある(多くは内部に金属をキレートしている)。またビリルビンやフィコビリン(光合成色素であるフィコシアニン、フィコエリスリンなどの発色団)はピロール環が4個直列した構造(開環テトラピロール)を持っている。これらテトラピロール化合物は生体内物質に多く、また二重結合が多数共役しているため可視光を吸収し特有の色を示すものが多い。

さらに多数のピロール環を結合した合成化合物ポリピロールは導電性を示し有機金属や有機半導体の材料ともなる。

◆ 関連項目

・芳香族化合物

・複素環式化合物

・ ビリルビン

・ ポリピロール()

・ インドール(ピロール環とベンゼン環が縮合した構造)

・ チオフェン(ピロールの窒素原子がイオウ原子で置換された構造)

・ フラン(ピロールの窒素原子が酸素原子で置換された構造)

・ ピロール尿症()

・ ジケトピロロピロール

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