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ビピリジン (bipyridine) はピリジンの二量体で、ビフェニルの炭素のうち2つが窒素に置換された芳香族化合物。化学式はC₁₀N₂H₈、分子量 156.18。6種類の異性体が存在する。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジル、ジピリジン、ジピリジルとも呼ばれる。

◆ 2,2'-ビピリジン

2,2'-ビピリジンは2個の窒素の位置関係が 1,10-フェナントロリンと似ており、それと同様にほとんどの金属イオンに対しキレート性配位子としてはたらく。2,2'-ビピリジンが錯体上で配位子となっている場合、化学式では bpy と略される。

2,2'-ビピリジンは無色の化合物であるが、金属に配位することで平面状となり、広がったπ共役系により発色する。その性質より、有機金属化合物の滴定にも用いられる。

また、ジクワット、またはダイコートとして知られる化合物、1,1'-エチレン-2,2'-ビピリジニウム=ジブロミドの原料となる。

◆ 4,4'-ビピリジン

4,4'-ビピリジンは、メチルビオローゲン、またはパラコートとして知られる化合物、4,4'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムの原料となる。

◆ 参考文献

◆ 関連項目

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・ビピリジン page1