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ナトリウムメトキシド (sodium methoxide) は、化学式が CH₃ONa と表され、メタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。

◆ 性質

外見は白色の粉末で、通常はメタノールやエタノールなどのアルコール溶液として用いられる。エーテル系の溶媒中で懸濁液として用いられることもある。水とは速やかに反応してメタノールに戻る。湿気に弱い。

◆ 合成

メタノールに金属ナトリウムを慎重に加えると、水素を発生しながらナトリウムメトキシドが生成する。

:2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑

通常はこのままメタノール溶液として用いるが、必要があるならば過剰分のメタノールを蒸留と真空乾燥により除去して粉末状とするBurness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). [外部リンク] オンライン版。

◆ 用途

ナトリウムメトキシドは強塩基として、アルドール縮合、クライゼン縮合、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、多くの有機合成に用いられる。

ハロゲン化アルキルと反応して、ハロゲン原子をメトキシ基に置き換える。これはウィリアムソン合成の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。

:R-X + CH₃ONa → R-OCH₃ + NaX

長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。

生物由来の油脂からバイオディーゼル燃料を作るエステル交換に用いられる。

◆ 参考文献

・ Merck Index 12th ed., 8789.

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・ナトリウムメトキシド page1