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トリアシルグリセロール (triacylglycerol) とは、1分子のグリセロール(グリセリン)に3分子の脂肪酸がエステル結合したアシルグリセロール(グリセリド)で、中性脂肪の1つである。単純脂質に属する。略してTGまたはTAGと表し、別名をトリグリセリド (triglyceride) ともいう。IUPACではトリ-O-アシルグリセリン(tri-O-acylglycerol)とよぶことが推奨されている。他の中性脂肪にはジアシルグリセロール(ジグリセリド)IUPAC推奨名ジ-O-アシルグリセリン(di-O-acylglycerol)、モノアシルグリセロール(モノグリセリド)IUPAC推奨名モノ-O-アシルグリセリン(mono-O-acylglycerol)がある。中性脂肪は動物の体内脂肪組織に蓄えられる脂肪や、食品中の油脂、植物油(種子)などを構成する脂質の8から9割を占めるが、その中ではトリアシルグリセロールが圧倒的に多く、特に動物の脂肪組織では95%を超える。このことから、単に「トリアシルグリセロール」と言うときは油脂のことを指し、グリセロールと3分子の脂肪酸が結合したひとつの分子を示すときは「トリアシルグリセロール分子種」ともいう。

◆構造と物理化学的性質

グリセロールに結合する脂肪酸の部分は、置換基としてはアシル基である。従って、トリ・アシル・グリセロール=3分子・脂肪酸・グリセロールという意味となる。アシル基すなわち脂肪酸の種類は極めて多いが、それらアシル基の組み合わせ、グリセロールへの結合位置によって様々なトリアシルグリセロール分子種が生ずる。脂肪酸がn種あるとすれば、理論的にはおよそ n³ 種類のトリアシルグリセロール分子種が存在すると考えて良い。個々のトリアシルグリセロール分子種は以下の例の様に呼ばれて区別される。

#パルミチン酸が3分子結合した分子種

#:トリパルミチン(トリパルミトイルグリセロール、グリセリン=トリパルミタート(glycerol tripalmitate))IUPAC名はプロパン-1,2,3-トリイル=トリパルミタート(propane-1,2,3-triyl tripalmitate)CAS登録番号は555-44-2。パルミチン酸は palmitic acid、略して P と表示できるので、簡単に PPP とも示す。

#パルミチン酸が1分子、オレイン酸が2分子結合した分子種

#:グリセロールへの結合位置によって、1-パルミトイル-2,3-オレオイルグリセロール (POO)、1,3-オレオイル-2-パルミトイルグリセロール (OPO) などと表示する。オレイン酸 (oleic acid) は略して O と示す。

#パルミトレイン酸、ステアリン酸、リノール酸がそれぞれ1分子ずつ結合した分子種

#:前述と同様に、1-パルミトオレオイル-2-ステアロイル-3-リノレオイルグリセロール (PoSL)、1-リノレオイル-2-パルミトオレオイル-3-ステアロイルグリセロールなどと表示する。パルミトレイン酸 (palmitoleic acid)、ステアリン酸 (stearic acid)、リノール酸 (linoleic acid)はそれぞれ Po、S、L と略される。

トリアシルグリセロール分子種には立体位置異性体が存在し、2 や 3 の例のように、同じ脂肪酸で構成される分子種であっても POO - OPO - OOP、PoSL - PoLS - SPoL - SLPo - LPoS - LSPo はそれぞれ異なる分子種となる。結合位置が不明な場合(どの異性体か不明な場合)は、POO、PoSL というように脂肪酸の炭素数が小さい順に、二重結合の少ない順に表示することが多い。LPoS というようにアルファベット順に示す場合もある。

個々の脂肪酸は二重結合の有無(不飽和度)によって融点が異なるが、この不飽和度によってトリアシルグリセロールの性質が大きく異なる。不飽和脂肪酸の多いトリアシルグリセロールは室温 (25 ℃) で油状の液体だが、飽和脂肪酸の多いトリアシルグリセロールは固体となる。オリーブ油やサフラワー油などは前者に、ココナッツ油やパーム核油は後者に当たる。またトリアシルグリセロールは一般に有機溶媒によく溶けるが、ステアリン酸のような長鎖の飽和脂肪酸が多くなると、アルコール、石油エーテル、ジエチルエーテルなどにも難溶になる。

◆関連項目

・脂質

・脂肪

・脂肪酸

・脂肪組織

・油

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