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テオフィリン (theophylline) は茶葉に含まれる苦味成分である。アルカロイドの一種で、キサンチン誘導体に分類される。また医薬品として、気管支喘息や慢性気管支炎などの呼吸器系疾患の治療に用いられる。茶葉に含まれる量は、医薬品として用いられる量に比べて非常に少ない。

日本における商品名は「テオドール」(田辺三菱製薬)、「ユニフィル」(大塚製薬)などがあるが、この他に現在は後発医薬品が各社から販売されている。

◆ 歴史

1888年にドイツ人の生物学者アルブレヒト・コッセルによって茶葉から初めて抽出された。1896年には構造が決定され、ドイツ人の化学者ヴィルヘルム・トラウベによって化学合成がなされた。そして1950年代に入ると、呼吸器系疾患の治療に用いられるようになった。

◆ 構造

カフェインに3個あるメチル基のうち、7位のメチル基が外れた構造をしている。カカオの苦味成分であるテオブロミン(3,7-ジメチルキサンチン)とは位置異性体の関係にある。

◆ 生理作用

テオフィリンは強力な気管支拡張作用があり、喘息や気管支炎の治療薬として使われている。しかしその際に、副作用で痙攣を起こすことがあり問題になっている。

◇ 作用機序

テオフィリンの作用は主として、ホスホジエステラーゼの阻害によるセカンドメッセンジャーとしての細胞内cAMP濃度の増大によるものである。心筋や気管支平滑筋などに存在するアドレナリンβ受容体はアデニル酸シクラーゼと共役しているため、テオフィリンの摂取・服用はアドレナリンβ作用を強め、気管支平滑筋を弛緩させ、喘息等に効果を示す。

◆ 合成経路

ジメチル尿素とエチル2-シアノ酢酸から次の経路で人工的に合成される。

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・テオフィリン page1