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スカトール (skatole) は、有機化合物の一種で、毒性のある白色結晶。ギリシア語で糞を意味する skato から命名された。CAS番号 [外部リンク]83-34-1の、インドール誘導体。インドール環の3位にメチル基を持っており、IUPAC名として 3-メチルインドール と別称する。

◆ 性質

天然には、哺乳類の糞(消化管内でトリプトファンから合成される)、ビート、コールタール等から単離され、強い糞臭を持つ。

低濃度では花の香りを呈し、実際にオレンジ、ジャスミンやある種のトロピカルフルーツの花の香気成分に含まれている。またこの物質は、多くの香水の香料や定着剤、タバコの香料及び添加物[外部リンク] タバコにおける添加物リスト quitsmoking.about.com ブリティッシュ・アメリカン・タバコ、ブラウン・アンド・ウィリアムソン、Liggett & Myers Tobacco、フィリップモリス、R.J.レイノルズの5社の申告によるものとして使われている。

スカトールは、ヤギ、ヒツジ、ネズミ等に対して浮腫を引き起こす。肺の中のシトクロムP450が存在するクララ細胞を特異的にターゲットにしているようである。シトクロムP450はスカトールを活性中間体である 3-メチレンインドールニンに変換するが、この物質はタンパク質と結合し、細胞を傷つける。

スカトールは、白色結晶状態で存在し、時間が経つと茶色く変色する。アルコールやベンゼンにはよく溶け、フェリシアン化カリウムや硫酸中では紫色を呈する。スカトールは、芳香性を示す複素環化合物であり、環の一つはピロールである。エミール・フィッシャーによって開発された、フィッシャーのインドール合成によって合成される。

◆ 脚注

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・スカトール page1