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ジャック・シェパード(Jack Sheppard、1702年3月4日 - 1724年11月16日)は、18世紀初頭のはロンドンで主に犯行を重ねた、イギリスの有名な泥棒。

数多くの犯罪を犯しただけでなく、ニューゲート監獄から脱走を繰り返したことでも知られている。シェパードが繰り返し逮捕され続けたことが、18世紀初頭のイギリスの犯罪王にして官憲、ジョナサン・ワイルドの逮捕につながった。

1702年、ロンドンのスピタルフィールズの近くに住んでいた、大工のジョン・シェパードの息子に生まれる。父親は同じくジャック・シェパード、またはジェントルマン・ジャックと呼ばれるほど尊敬された人物であった。息子のジャック・シャパードがまだ幼い頃に父は死亡し、シェパードは大工見習いとして働き、後に父と同じように大工として独り立ちする。しかし、すぐに街の不良や悪童と付き合い始め、空き巣や窃盗を繰り返し、収入の足しにするようになった。

シェパードは逮捕され、聖ギレス監獄に投獄されたが、天井の木の板に穴を開けて脱獄した。これは最初の脱獄であるが、1724年のニューゲート監獄からの少なくとも3度の脱獄に比べれば、ただの始まりに過ぎなかった。

1度目の脱獄の時は、手枷を切断し、壁に穴を開け、シーツや毛布をロープとして使い、地上に降り立った。8月30日に行われた2度目の脱獄時はすでにシェパードは死刑を宣告されており、訪問者との間仕切りの窓を切り、そこを潜り抜けて脱獄した。3度目の脱獄を防ぐために鎖で拘束され、「城」と呼ばれていた窓のない部屋に閉じ込められていたが、10月14日に釘で鎖の鍵をこじ開け、煙突を塞いでいた鉄の棒を切り出し、ドアと壁を破壊して、毛布を使って近くの家の屋根に降り立ち、脱獄している。

3度目の脱獄からたった2週間後に再逮捕されるが、シェパードは最後の脱走を企てる。ペンナイフを隠し持ち、ニューゲート監獄から絞首台まで連行される間に手を縛る縄を切り、脱走を企てていたようだが、連れ出される前に看守が発見し事なきを得た。

シェパードはロンドンの街を連れまわされ、観衆の好奇の目にさらされた後、タイバーンの絞首台で処刑された。その後、セント・マーチンズ・イン・ザ・フィールド教会の墓地に埋葬される。

彼の生涯は、ジョナサン・ワイルドとの特異な関係もあり、様々なフィクションの題材になっている。

・マクヒースとして、ジョン・ゲイの『ベガーズ・オペラ』(1728年)とベルトルト・ブレヒトとクルト・ヴァイルの『三文オペラ』(1828年)

・W.T.モンクリフのメロドラマ『Jack Sheppard the House-breaker』(1825年)

・ウィリアム・ハリソン・エインズワースの小説『Jack Sheppard』(1839年)と同年に公開された小説を原作としたジョン・バックストーンが演出を担当した劇

・イギリスのテレビドラマ『Where's Jack?』(1969年)、監督はジェームズ・クラヴェル、主演はトミー・スティール

・ルーシー・ミラー著の『The Thieves' Opera』(1999年)

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