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ジオキサン(英:Dioxane)は一般的に1,4-ジオキサン(p-ジオキサン)のことを指し、これは常圧常温において無色透明の液体である有機化合物である。分子式はC₄H₈O₂である。よく非プロトン性溶媒として用いられる。1,4-ジオキサンはジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持つ。構造異性体として1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンを有する。

1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。1,4-ジオキサンと同じく、4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。ジエチルエーテルよりも高極性であり、かつ分子量も若干大きいため、両者を比較すると1,4-ジオキサンの方が沸点が高い。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある[外部リンク] 日本国 独立行政法人 製品評価技術基盤機構 初期リスク評価書 1,4-ジオキサン(pdf)。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。

なおダイオキシン(英:dioxin)も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン(英:dioxane)とは全く別の化合物として取り扱われる。

◆ 安全性

長期間空気に晒しておくと、他のエーテル類と同じく爆発性の過酸化物を生成する[外部リンク] 国際化学物質安全性カード 1,4-ジオキサン。ジオキサンを蒸留すると、これらの過酸化物が濃縮されて危険なことがあるため予め注意しておくべきである。可燃性液体であり、日本では消防法により危険物第4類(第一石油類)に指定されている。またPRTR法第1種指定化学物質でもある。

環境中では分解しにくく、除去も困難であるとされている。動物に対する急性毒性が認められており、ヒトに対しても刺激性や、脳・腎臓・肝臓へ障害が起きる可能性があると考えられている 。国際がん研究機関(IARC)により、グループ2B(ヒトに対する発癌性が疑われる)に分類されている物質である。

◆出典

◆ 関連項目

・ エーテル (化学)

・ クラウンエーテル

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