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シラベンゼン (silabenzene) はベンゼンの炭素をケイ素原子で置き換えた構造を持つヘテロ環化合物である。窒素、酸素、硫黄原子を導入したベンゼン誘導体は古くから合成されていたが、シラベンゼンは、低温マトリックス中でしか存在できず、室温下では安定に合成・単離できないと考えられていた。

しかし最近になって、かさ高い置換基をケイ素原子上に導入することにより、シラベンゼンを速度論的に安定な化合物として合成・単離できるようになった。用いられたケイ素上の置換基は、例えば 2,4,6-トリス(ビス(ジメチルシリル)メチル)フェニル基 (Tbt基) のような、かさ高いアリール基である Tokitoh, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 31-40. DOI: [外部リンク] 10.1080/10426500108546528。Tbt基を持つシラベンゼン 1-(Tbt)SiC₅H₅ は単離され、下記に示す反応性やX線構造、各種スペクトルなどが調べられた。

◆ 反応性

ベンゼンと比べると反応性ははるかに高い。1-(Tbt)SiC₅H₅ に室温で水を作用させると付加体 1-(Tbt)(HO)SiC₅H₆ に変わる。ほか、メタノールや C=C、C≡C、C=O 化合物とも付加反応を起こす。

◆ 脚注

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・シラベンゼン page1