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| 相対蒸気密度=

| 融点= −85| 融点注=

| 沸点= 42| 沸点注=

| SMILES=C1C=CC=CC1

| 出典=

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シクロペンタジエン (cyclopentadiene) は分子式 C₅H₆ で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名はシクロペンタ-1,3-ジエン (cyclopenta-1,3-diene)。

分子量 66.10、融点 −85 、沸点 42 、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は [外部リンク]542-92-7。

◆ 性質

シソイド配座型が固定された 1,3-ジエン構造を持つため、ディールス・アルダー反応を起こしやすい。室温で放置すると、徐々に二量化し、ジシクロペンタジエン (C₁₀H₁₂) に変わる。これを元のシクロペンタジエンに戻すためには熱分解を行う必要がある。ほか、無水マレイン酸など、各種ジエノフィルと反応する。

シクロペンタジエンは pKa = 16 と、炭化水素としては異常に強い酸性を示す。これは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが 6π共役系の環状構造を持ち、ヒュッケル則を満たすためである。このシクロペンタジエニルアニオンは、フェロセンをはじめとするメタロセンの配位子となる。

◆ 関連項目

・ 芳香族化合物

・ シクロペンテン

・ メチルシクロペンタジエン

・ ペンタメチルシクロペンタジエン

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・シクロペンタジエン page1