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シクロデキストリン (cyclodextrin) は数分子のD-グルコースが α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である[外部リンク] IUPAC Gold Book - cyclodextrins。CD と略されることもある。

グルコースが5個以上結合したものが知られている。一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが α-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものが β-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものが γ-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。

1891年にヴィリエ (A. Villiers) によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー (F. Schardinger) によって環状オリゴ糖であることが判明したのでシャルディンガーデキストリンともいう。

デンプンに Bacillus 属、Brevibacterium 属、Corynebacterium 属といった細菌から抽出したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ (EC 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。

シクロデキストリンは塩基に対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また α-アミラーゼによる分解もデンプンに比べるとかなり遅い。β-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 程度まで加熱しても安定である。

シクロデキストリンの水への溶解度は 25 でα体が 14.5 g/100 mL、β体が 1.8 g/100 mL、γ体が 23.2 g/100 mLであり、β体はその溶解性が低い。

シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径はα体で 0.45–0.6 nm、β体で 0.6–0.8 nm、γ体で 0.8–0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンのヒドロキシ基はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。

また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の鏡像異性体に対して包接しやすさが異なる。すなわちラセミ体から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とするガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーのカラムが市販されている。ほか、ロタキサンのリング部分として、ポリエチレングリコールなどと組み合わせて用いられる。

◆ 超分子への応用

シクロデキストリンの分子認識を利用した超分子の合成が広く研究されている。環状構造であるため、ロタキサンの部品として用いられる。日本では原田明、高田十志和、八島栄次、由井伸彦、伊藤耕三らをはじめ多くの超分子化学者がシクロデキストリンを用いた超分子の研究を行っている。

◆ 脚注

◆ 関連項目

・ デキストリン

・ シクロアワオドリン

・ シクロデキストリン学会

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