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シクロオクタデカノナエン (cyclooctadecanonaene、別名を [外部リンク]18アヌレン ([外部リンク]18annulene))とはアヌレンの一種で、18個の炭素が二重結合と単結合とを交互に介して環状に連なった共役構造を持つ炭化水素化合物。この環状化合物はヒュッケル則に従っているため、結晶構造や NMR などに芳香族化合物としての性質を示す。構造上の立体ひずみは殆んどない。安定な赤褐色針状晶。IUPAC名は シクロオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン、分子式は C₁₈H₁₈。

[外部リンク]18アヌレンは F. Sondheimer により最初に合成法が報告されたSondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274-284. DOI: [外部リンク] 10.1021/ja00861a030 3連報の3報目であり、前2報は前駆体の合成法。。その方法では 1,5-ヘキサジインをピリジン中、酢酸銅(II) の作用で酸化的に三量化させ(エリントンカップリング)、カリウム tert-ブトキシドにより異性化させてヘキサデヒドロ[外部リンク]18アヌレンに変えた後、リンドラー触媒を用いた水素化によって [外部リンク]18アヌレンを得る実験法の詳細: St?ckel, K.; Sondheimer, F. Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.68 (1988); Vol. 54, p.1 (1974). [外部リンク] オンライン版。

◆ 参考文献

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・シクロオクタデカノナエン page1