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シアン化水素(シアンかすいそ、hydrogen cyanide)は、青化水素、メタンニトリル、ホルモニトリル、ギ酸ニトリルとも呼ばれる猛毒の液体または気体である。

相で区別する場合、気体のシアン化水素は青酸ガスといい、液体は液化青酸という。水溶液は弱酸性を示し、シアン化水素酸と呼ばれる。気体、液体、水溶液のいずれについても、慣習的に青酸(せいさん)と呼ばれる。この語は紺青に由来する。シアン酸は異なる物質である。

ドイツ語のシアン(独Cyan, 英Cyanogen)はジシアンに詳しい。

◆性質

◇物理的性質

沸点が常温付近のため、気温が低いと液状、高いときは気体になる。非常に揮発しやすく、沸点より低温でもよく蒸発して容易に中毒の原因となる。水溶液のシアン化水素酸になった場合は、水分子との高い親和力により液化青酸よりも気化しにくくなる。

分子は高い極性を有するため液体は比誘電率が非常に高く18℃で118.8であり、イオン性物質に対し優れた溶媒となるが、毒性のため溶媒としての取り扱いは困難である。

無色で、「アーモンド臭」(苦扁桃油臭、巴旦杏(ハタンキョウ)臭、かたばみ臭、オレンジ臭)を持つ。これは普段口にするナッツ(スイートアーモンド)や杏仁豆腐に使われるアーモンドエッセンスなどの甘い匂いではなく、収穫前の果実または花のものであり、甘酸っぱい匂いである。ただし、嗅盲といって遺伝的にこの臭いを感じない人が20%〜40%いる(その場合でも本物のオレンジの匂いを感じられないわけではない)。ただしハタンキョウ臭を感じない体質の人でも、高濃度では独特の形容しにくい刺激臭のようなものを感じる。ベンズアルデヒドやベンゾニトリルの臭いとも類似するといわれる。敏感な人は0.58ppmで臭いを感じる。[外部リンク] 英文記事

可燃性の気体であり、爆発範囲(5.6〜40.0%)を持つ。

◇化学的性質

炭素原子と窒素原子は三重結合を形成している。

炭酸より弱い酸で金属イオンと塩を作る。酸解離定数 K_a = 1.3 × 10⁻⁹ (18 ℃)。シアン化水素が電離したイオン (CN⁻) をシアン化物イオンと呼び、金属イオン特に遷移金属と錯体を作りやすいので錯体化学上重要なイオンである。

極性溶媒下で電離するなど性質が異なるため、一般にはニトリルに分類することは少ない。

強熱すると高温炎を上げて燃え、窒素と二酸化炭素と水になる。炎色は桃色(『化学辞典普及版』森北出版)・青色(『化学辞典』東京化学同人)・紫色(『実験化学ガイドブック』丸善)と各種の表記があるが、現実には赤紫色と呼べる。このため原子吸光分析で燃料ガスとしてシアン化水素ガスボンベを使用する事がある。

:4 HCN + 5 O₂ → 2 H₂O + 2 N₂ + 4 CO₂

:シアン化水素 + 酸素 → 水 + 窒素 + 二酸化炭素

純粋な物は安定だが、純度の低い物を長時間放置すると黄色や黒色に変化し爆発性の重合体を生成する。特に水分が10%程度混じっていると50℃程度で重合しやすくなり、またアルカリが混ざっていると室温でも重合する。重合防止剤がない場合は184℃になると急激に重合する(重合時に発熱し、加速される)。これを防ぐには銅粉や硫酸を入れる。

逆に水の方が多い場合は、加水分解し、ホルムアミドを経てギ酸とアンモニアになる。

◆毒性

シアン化水素は殺虫剤のほか、化学兵器(毒ガス)として使用された様に、動物にとって致死性の毒物である。

その毒性の発揮は、シトクロムをはじめとする生体内のヘム鉄の Fe³⁺ に配位し、細胞内呼吸を阻害することによる。中毒死した場合は、全身が赤く染まる(青酸塩の場合はそうならない場合もある)。

すなわちヒトなどの脊椎動物がこの物質を摂取すると、シアンがヘモグロビンを封鎖する。さらには細菌以上の動物ミトコンドリアのシトクロム酸化酵素複合体(COX)とも結合・封鎖し、電子伝達系を阻害することでATP生産量を低下させる。

この点で植物ミトコンドリアはシアン耐性経路(Alternative Oxidase:AOX酵素)を備えるため耐性を持つ。

気体の毒性には異なったデータがあり、270ppmで即死というものから、5000ppmの1分間の吸入で半数死亡というものまである。これは肝臓によるチオシアン酸化解毒能力と、細胞の壊死に対する抵抗力における個体差ゆえと考察される。蓄積性は低いので、一度意識が戻れば急速に回復する。

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