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カロテノイド (carotenoid) は天然に存在する色素で、化学式 C₄₀H₅₆ の基本構造を持つ化合物の誘導体をいい、カロチノイドともいう。テルペノイドの一種で、テトラテルペンに分類される。炭素と水素のみでできているものはカロテン (carotene) 類、それ以外のものを含むものはキサントフィル (xanthophyll) 類という。カロテンやキサントフィルは二重結合を多く含むので抗酸化作用が大きく、植物では酸素が多く発生する場所に多く存在する。極性溶媒に溶けにくく、非極性溶媒に溶ける。したがって、脂肪とともに摂取すると効率的である。なお、カロテンは動物に吸収されるとビタミンAとなる。

◆ 生合成経路

高等植物の色素体および一部の細菌のカロテノイドは非メバロン酸経路から供給されたイソペンテニル二リン酸(IPP)と、IPPが異性化した化合物であるDMAPPが縮合してゲラニル二リン酸が合成され、更に2つのIPPが順次付加されることでゲラニルゲラニル二リン酸となる。さらに二量化して脱ピロリン酸でシクロプロパン誘導体を経由して、リコペルセン (lycopersene) を生成する。その後、脱水素化により、フィトエン (phytoene)、フィトフルエン (phytofuluene)、ζ-カロテン(ぜーた-、ζ-carotene)、ニューロスポレン (neurosporene)、リコペン (lycopene) が生成する。末端の環化あるいは二重結合の転位により各種カロテンができる。あるいはカロテンが酸化されたりしてキサントフィルができる。

動物はゲラニルゲラニル二リン酸を二量化してカロテノイドを作ることができないので食物から摂取する必要がある。 たとえばフラミンゴやカニやサケの色素(アスタキサンチン類)も、食物中に含まれるカロテノイドを代謝・蓄積したものである。

◆ 主な化合物

◇ カロテン類

  αカロテン

αカロテン(あるふぁ-、α-carotene)は化学式 C₄₀H₅₆、分子量 536.87 のカロテン。IUPAC命名法では β,ε-カロテンとなる。CAS登録番号は 7488-99-5。融点 185.5 ℃(真空封管)の濃紫色プリズム晶。$\backslash rm\; \backslash left[外部リンク]\; \backslash right^\_$=+385°、極大吸収 (CHCl₃) 485, 454 nm。

生物内ではγカロテンによって作られ緑黄色野菜のみならず、多くの植物にみられる。水にはほとんど溶けない脂溶性の物質で、純物質は紫色をしている。体内で酸化されレチノイドとなるが、βカロテンに比べると効力が低いとされている。

  βカロテン

βカロテン(べーた-、β-carotene)は、化学式 C₄₀H₅₆ の植物のもつ黄色色素。IUPAC命名法では β,β-カロテンと呼ばれる。CAS登録番号は 7235-40-7。融点 183 ℃(真空封管)の濃紫色六方プリズム晶。極大吸収 (CHCl₃) 497, 466nm。

かつてはドイツ語を由来としたβ-カロチンという語でも言い表された。

細胞膜の損傷を防ぐ働きをする。胃癌や肺癌に対する予防効果が注目されていたが、その効果を否定する臨床試験の結果がでた。

人体の脂肪組織に蓄えられ、肝臓や小腸の粘膜の中で、必要な時にβ-カロテンが2分子に分かれビタミンAになるため、プロビタミンAとも呼ばれる。

・ β-カロテンを多く含む食べ物

・: 緑黄色野菜 : カボチャ、ニンジン、アシタバ、コマツナ、シソ、ホウレンソウ、マンゴー

  γカロテン

γカロテン(がんま-、γ-carotene)は化学式 C₄₀H₅₆、分子量 536.87 のカロテン。IUPAC命名法では β,ψ-カロテンとなる。CAS登録番号は 472-93-5。結晶多形を持ち、天然型は融点 177.5 ℃のわずかに濃い赤色プリズム晶、極大吸収 (CHCl₃) 508.5, 475, 446 nm。または融点 152–153 ℃の赤色板状晶、極大吸収(エーテル)494, 462 nm。

生物内ではリコペンの異性化、βゼアカロテンの脱水素化によって作られる。水にはほとんど溶けない脂溶性の物質。αカロテンやβカロテンの前駆体として人参等に存在するが微量。ビタミンA効力は低い。

  δカロテン

δカロテン(でるた-、δ-carotene)は化学式 C₄₀H₅₆ のカロテン。IUPAC命名法では ε,ψ-カロテンとなる。CAS登録番号は 472-92-4。融点 140.5 ℃の橙赤色針状晶。$\backslash rm\; \backslash left[外部リンク]\; \backslash right^\_$=+352°。

人参などの緑黄色野菜に含まれている。ビタミンA効力はかなり低い。脂溶性なので、有機溶媒で抽出しクロマトグラフィーで単離する。

  リコペン

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