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エチルアミン (ethylamine) は有機化合物の一種で、示性式が CH₃CH₂NH₂ と表されるアミン。別名をモノエチルアミン。強いアンモニア臭を呈し、ほとんどの溶媒に可溶で弱い塩基性を持つ。工業化学や有機合成の原料として広く用いられる。

◆ 合成

実験室においてエチルアミンはエチレンとアンモニアに触媒を作用させて合成することができる。

:H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

やはり適切な触媒のもと、アセトアルデヒドの還元的アミノ化によっても合成される。

:CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂

◆ 反応

エチルアミンと塩化スルフリルからスルホンジアミドとし、そこへ次亜塩素酸ナトリウムによる酸化を施すとジエチルジアゼンが得られるOhme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. "Azoethane" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.78 (1988). [外部リンク] オンライン版。

CH₃CH₂NH₂ + SO₂Cl₂ → (CH₃CH₂NH)₂SO₂

(CH₃CH₂NH)₂SO₂ + NaOCl →→ CH₃CH₂N=NCH₂CH₃

◆ バーチ還元

エチルアミンに金属リチウムを溶かし込むと、イオン性の錯体 [外部リンク]Li(amine)₄⁺(amine = エチルアミン)と溶媒和電子が発生する。そこからエチルアミンを留去するとまた金属リチウムに戻る。溶媒和電子を含むエチルアミン溶液は、ナフタレンKaiser, E. M.; Benkeser R. A. "Δ^9,10-Octalin" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.852 (1988). [外部リンク] オンライン版やアルキンなどの不飽和化合物をバーチ還元により水素化することができる。

◆ 参考文献

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・エチルアミン page1