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アゾジカルボン酸ジエチル(アゾジカルボンさんジエチル、英:Diethyl azodicarboxylate)は構造式CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃で表される有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。

◆合成

広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。ヒドラジンをクロロギ酸エチルでアルキル化し、続いて塩素と反応させることで得られるRabjohn, N. "[外部リンク] Diethyl azodicarboxylate" ''Organic Syntheses 28:58; Coll. Vol. 3:375.。

2段階目の反応では、赤煙硝酸を用いることもできる"Diethyl azodicarboxylate" Kauer, J. C. Organic Syntheses, Collective Volume 4, page 411.。

◆応用

アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス・アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ [外部リンク]2.1.0 ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されているGassman, P. G.;Mansfield, K. T. "[外部リンク] Bicyclo(2.1.0)pentane". Org. Synth. 49:1; Coll. Vol. 5:96

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◆安全性

毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40%トルエン溶液などとして供給されることが多い。

◆参考文献

・ MSDS http://ptcl.chem.ox.ac.uk [外部リンク]http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/DI/diethyl_azodicarboxylate.html

・ MSDS http://www.conncoll.edu [外部リンク]http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/D/Diethyl-azodicarboxylate.html

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・アゾジカルボン酸ジエチル page1